В период правления сына Ольгерда великого князя Ягайло (1377–1392) совершился крупный внешнеполитический поворот – ВКЛ было соединено с Польским королевством в лице одного общего правителя (династическая уния). Политическое соединение с католической Польшей оказало существенное влияние на положение православных в литовско-русском государстве.
Поворот, совершенный при Ягайло, был обусловлен междоусобной борьбой, которую ему пришлось вести против своих соперников. ВКЛ было обширным государством, разделенным на уделы среди Гедиминовичей. Власть великого князя напрямую зависела от величины его земельных владений (домена) и количества войска. Великий князь Ольгерд опирался на тесный союз с трокским князем Кейстутом, что давало им обоим превосходство над другими литовскими князьями. Ягайло (в Православии Яков, в католичестве Владислав) унаследовал великое княжение по договору Ольгерда и Кейстута. Но чтобы удержаться у власти, он нуждался в союзниках. В 1377–1382 гг. ему пришлось выдержать борьбу со старшим братом Андреем Полоцким и дядей Кейстутом. В начавшихся междоусобиях активное участие принимал Тевтонский орден. Во внешней политике Ягайло показал себя продолжателем политики своего отца, направленной на территориальные захваты на востоке. Для этого он готов был прекратить вековую вооруженную борьбу с Тевтонским орденом. Литовское войско во главе с Ягайло двинулось в 1380 г. на соединение с ордой темника Мамая. После Куликовской битвы, в которой на стороне князя св. Дмитрия Донского приняли участия Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, Ягайло решил отказаться от военных акций против Москвы. Начались переговоры с князем св. Дмитрием Донским о женитьбе Ягайло на одной из дочерей Дмитрия Ивановича при условии вассального подчинения литовского князя и принятия им крещения. Хотя брак так и не был заключен, в 1384 г. обе стороны обменялись мирными договорными грамотами. Ягайло решил отказаться от «восточной политики» своего отца и найти себе союзника на западе. В 1385 г. в Крево было достигнуто соглашение о женитьбе Ягайло на польской королеве Ядвиге (Кревская уния). Союз Польши и ВКЛ значительно усиливал оба государства против общего врага в лице Тевтонского ордена. Соглашение предусматривало крещение язычников-литовцев, что отнимало у Ордена оправдание его наступательной политики. Польская корона также представлялась Ягайло надежной гарантией удержания власти в собственном княжестве. Чтобы вступить в брак, Ягайло принял католическое крещение. Польская сторона рассматривала ВКЛ как приобретение для польской короны. В великокняжеском совете наряду с пятью знатными Гедиминовичами при Ягайло сразу оказались девять польских князей, воевод и каштелянов.
В 1387 г. Ягайло приступил к обращению язычников-литовцев. За переход в католическую веру давались преимущества. Они были закреплены в земском привилее в том же 1387 г. Бояре получили свои земли в наследственное владение, также получили право свободно выдавать замуж своих дочерей и свободу от государственных повинностей за исключением военных. Говорилось, что эти привилегии даются по примеру «королевства Польского». Переход в католическую веру стал обязателен для некатолической стороны в смешанных браках с «русинами». Для этого допускалось любое принуждение. В 1387 г. в Вильне была учреждена кафедра католического епископа, подчиненного митрополиту в польском Гнезно. Католическое крещение этнической Литвы непосредственно приблизило к православным землям Литовской Руси конфессиональную границу.
Действия Ягайло вызвали протест полоцкого князя Андрея, который призвал на помощь Орден и смоленского князя Святослава. Эти выступления были подавлены Ягайло. Однако гораздо труднее было справиться с возмутившимся сыном Кейстута Витовтом, князем гродненским, который был недоволен своей небольшой областью. В 1392 г. Ягайло признал его великим князем литовским, а Витовт, в свою очередь, принес ему вассальную присягу. ВКЛ сохранило свою внутреннюю обособленность, сохранив внешнюю зависимость от польского короля.
«До соединения Литвы с Польшей при Ягайло Литва в религиозном отношении имело одно великое благо, именно – что вера не соединена была с выгодами жизни – религиозный элемент оставался там во всей своей чистоте. Кто какую исповедовал веру, это знала его совесть, а не государство. Ягайло первый лишил религиозный элемент этой чистоты. Он соединил с латинством выгоды жизни, право на чины, имения»
М.О. Коялович. Люблинская уния Литвы с Польшей в 1569 г.
Великий князь Витовт (1392–1430), в крещении Александр, проявил себя как сильный правитель. Он отказал полякам в их претензиях на получение дани с ВКЛ, возглавил большой поход против ордынского хана Темир-Кутлуга. Литовский князь говорил: «Пленим землю татарскую, победим царя Темир-Кутлуя и возьмем царство его, и посадим царя Тохтамыша, а он меня посадит на всей Русской земле». Однако битва на Ворскле в 1399 г. закончилась тяжелым поражением Витовта. В 1404 г. литовский князь присоединил Смоленск. Важнейшим решением Витовта, желавшего твердо укрепиться в ВКЛ, было упразднение областных княжений, в которых могли укрепиться возможные претенденты на великокняжеский титул. Под управлением назначенных наместников оказались Полоцк, Витебск, Смоленск, Новгород-Северский и Киев. Литовский князь угрожал подчинить Псков и Новгород. Новгородцы и псковичи обратились за помощью к московскому князю Василию, который был женат на дочери Витовта Софии. Война 1406–1408 гг. закончилось стоянием литовского и московского войска на Угре. Обе стороны не решились на сражение и положили здесь границу между двумя государствами. При Витовте получили льготы татары и особенно евреи, оседавшие во многих городах ВКЛ.
В 1410 г. соединенное войско Ягайло и Витовта нанесло сокрушительное поражение Тевтонскому ордену. Война с крестоносцами, длившаяся больше стал лет, отняла у ВКЛ много сил и во многом способствовала становлению самого литовско-русского государства. Теперь Ягайло и Витовт решили обновить соединение Польши и ВКЛ. В 1413 г. Городельский сейм постановил «для прибавления христианской веры» присоединить все литовские земли к Польскому королевству. При этом католические храмы разрешалось строить повсюду на льготных условиях освобождения от налогов (п. 2). «Только католики и Римской Церкви подвластные» могли пользоваться привилегиями от литовского князя распоряжаться в своих наследственных имениях и выдавать дочерей замуж (п. 3–6). На должности воеводы и каштеляна (коменданта крепости) в Вильне и Трокае, а также «в других местах, где лучше окажется полезным» должны назначаться только католики. Городельский сейм оформил постоянный совещательный орган при князе – Раду ВКЛ. В состав этого совета были допущены только католики, «потому что часто различие в верах приводит к различию в умах (мнениях), и оказываются через это известными такие решения, каким полагается в тайне быть сохраняемым» (п. 9). Из духовных лиц в княжеский совет вошли только католические епископы. «Схизматики или другие неверующие» не могли пользоваться правом выбирать великого князя литовского, но только те, кто получил польские рыцарские (шляхетские) гербы, кандидатура князя также должна была получить одобрение польской стороны (п. 11–12). Если браки с православными без их перехода в католичество безусловно воспрещались по привилею Ягайло 1387 г., то браки литовцев с поляками-католиками городельским постановлением поощрялись, поскольку таким образом приобретались из Польши шляхетские гербы (п. 15). Городельский привилей ограничивал назначение православных на должности в воеводства с преобладающим католическим населением, при этом назначение католиков-литовцев в области с православным населением ничем не ограничивалось.
В 1413–1417 гг. Витовт закончил обращение Литвы, крестив жителей Жемайтии, где была учреждена новая католическая епархия с кафедрой в Медниках. Эта акция была проведена в то время, когда проходил Констанцский Собор (1414–1418), утверждавший церковный мир в Западной Европе. На Соборе в числе прочего обсуждался вопрос о борьбе Тевтонского ордена с Польшей и ВКЛ. Согласно орденскому уставу, рыцари не могли воевать с христианами. Ягайло и Витовт доказывали, что в Литве нет больше язычников, поэтому Орден в Пруссии и Ливонии занимается не своим делом. Витовт был готов подтвердить это и с другой стороны. В 1415 г. он вынудил западнорусских епископов самостоятельно поставить на Киевскую митрополию Григория Цамблака. В 1418 г. Витовт отправил его на Констацский Собор, выражая тем самым готовность поддержать церковную унию в ВКЛ, если духовенство придет к соглашению по этому вопросу. Ягайло и Витовт уже ранее просили Собор освободить православных, обращающихся в католичество, от обязанности принимать повторное крещение, как это было заведено в практике польского духовенства. Однако перекрещивание православных продолжалось и после. Митр. Григорий Цамблак, прибывший на Собор в угоду Витовту, унию обсуждать отказался.
Недовольство конфессиональной политикой Ягайло и Витовта проявилось со стороны православных во время короткого правления литовского князя Свидригайло Ольгердовича (1430–1432) и его борьбы против другого великого князя – Сигизмунда Кейстутовича (1434–1440). В княжеском совете Свидригайло преобладали выходцы из русских земель ВКЛ, несмотря на то, что тот перешел из Православия в католичество и сменил имя Льва на Болеслава. Князь отказал полякам в их притязаниях на Волынь и Подолию и в ответ на польские военные приготовления ответил вооруженным выступлением. Противники Свидригайло в самой Литве выдвинули против него Сигизмунда. В 1432 г. Ягайло издал привилей (жалованную грамоту), распространяющий на православных князей и бояр сословные права литовцев-католиков с возможностью принимать от них рыцарские гербы. Однако этот привилей имел ограниченное применение на территории ВКЛ из-за восстания Свидригайло. Действия последнего были неудачны, разбитый он спасался в Полоцке и Витебске. ВКЛ разделилось: Свидригайло именовал себя князем «русским», в отличие от Сигизмунда, князя «литовского». Сами поляки выражали готовность признать это разделение ВКЛ, только бы удержать за собой часть литовских земель. Чтобы лишить своего соперника русской поддержки, Сигизмунд в 1434 г. издал привилей, повторяющий положения грамоты Ягайло 1432 г. и уравнивающий сословные права православных и католиков, «чтобы между народами наших земель не было никакого раздора». Князья и бояре, литовские и русские, проживающие на землях «Литвы и Руси», пользовались теперь одинаковыми наследственными правами на свои имения. Великий князь обязывался также не казнить никого без суда (п. 1.) и освободил князей и бояр от налогов в государственную казну (п. 5). Однако православные не получили политических прав – заседать в княжеском совете и участвовать в избрании великого князя («господаря»).
Свидригайло скоро лишился поддержки, как вследствие военных поражений, так и по причине своей неразборчивости в средствах ради достижения целей. Он заключил союз с Орденом и обещал в договоре с ним «распространять в землях наших католическую веру Святой Римской Церкви». Затем он начал переговоры о церковной унии и с отцами оппозиционного папе Базельского собора, и с самим римским папой. Подтолкнул к тому же своего ставленника митр. Герасима, а потом приказал сжечь митрополита по подозрению в переписке с Сигизмундом. После того, как Свидригайло потерял Полоцк и Витебск, он бежал в Киев, где отказался от ведения дальнейшей борьбы.
Великий князь Сигизмунд опирался на польских рыцарей и польское духовенство. В 1436 г. он даже ввел в ВКЛ инквизицию с правом наказывать иноверцев. Ее целью было преследование чешских гуситов, которые селились в некоторых городах Литовской Руси, в частности, в Минске и Витебске. Подозрительный нрав и жестокости Сигизмунда стали причиной заговора на его жизнь. В 1440 г. он был убит.
Таким образом, при князьях Ягайло и Витовте произошел поворот от относительной веротерпимости великих князей литовских к официальной поддержке привилегированного статуса Католической Церкви. Литовская католическая знать, значение которой особенно возвысилось во время борьбы различных претендентов за великокняжеский престол, укрепила свое положение, заняв постоянное место в Раде. Доступ сюда православным был запрещен. Место в княжеском совете и, соответственно, государственные должности обеспечили себе католики. Православная знать была этим недовольна и после смерти Витовта оказала поддержку князю Свидригайло. ВКЛ разделилось на «Литву» и «Русь». Привилеи 1432 и 1434 гг. распространил на православную знать одинаковые с католической сословные права. Во время всех этих перемен конфессиональная ориентация литовских князей определялась исключительно их политическими приоритетами, а не внутренней приверженностью той или иной вере.